A parceria de Owney com o Serviço Postal Americano começou num fria noite de outono, em 1888, quando ele entrou discretamente na agência do correio em Albany, NY, e aninhou-se sobre uma pilha de malotes antigos. O gerente da agência, super ocupado, nem sequer percebeu a presença Owney dormindo sobre os malotes. Em algum momento perto do amanhecer, finalmente, os balconistas da agência encontraram Owney e ao invés de espantá-lo para fora da agência, ficaram com pena do filhote. Foi graças aquele olhar suplicante e amistoso, e sua inteligente forma de se comportar durante a noite que fizeram com que o gerente do correio decidisse deixá-lo ficar morando ali.

Não fazia a menor diferença que Owney fosse apenas um órfão ou que ninguém soubesse qual sua idade ou nome quando chegou à Albany. O que realmente importava é que ele viria a ser um dos mais famosos e aventureiros cães.

Infelizmente, em sua breve vida até aquele momento, Owney tinha experimentado pouco do amor e carinho humanos. Pelos primeiros meses, ele não tinha casa ou mesmo uma família, mas foi um cachorro de sorte. Após um tempo, ele tinha milhares de amigos e pode conhecer muitos lugares onde ele era sempre bem vindo. E desenvolveu um afeto e carinho especiais por qualquer um que cheirasse a malotes de correio, uma vez que, foram os empregados do serviço postal americano sua primeira real família.

Owney sentia-se em casa entre os malotes. Na verdade, ele sentia-se seguro também viajando sobre a macia pilha de malotes que eram enviadas através das estradas de ferro de Albany até outras agências de correio nas redondezas. Owney fez sua primeira viagem no trem postal que ia de Albany até os limites de Nova York. Aos poucos, suas viagens o levavam cada vez mais longe e por causa disso, os funcionários da agência postal de Albany colocaram nele  uma coleira de identificação no caso de qualquer emergência, porque as viagens levavam Owney cada vez mais longe de casa. A inscrição era bem simples: "Owney, Agência de Correio de Albany, NY". Não demorou muito até que suas viagens durassem meses...

Owney sentia que ser o guardião das correspondências era sua responsabilidade. Uma matéria publicada na edição de 18 de maio de 1892, do semanário "Weekly Stamp News" conta que, uma noite, Owney pulou para o trem do correio em sua viagem rotineira para a agência de correio local, mas quando o trem chegou ao seu destino não o encontraram, fato que causou muito espanto uma vez que ele nunca tinha deixado seu posto antes. Assim que os trabalhadores do correio descarregaram o vagão, perceberam que faltava um malote. Foi quando um dos encarregados, decidiu percorrer o caminho de volta tentando encontrar o malote. Quando chegou perto do depósito, o encarregado viu Owney sentado na sarjeta, abanando sua cauda como se dissesse "Ei, estou aqui". E ao lado dele, o malote perdido.

Conhecido primeiro, como o mascote da agência de correio de Albany, Owney logo tornou-se uma companhia fiel dos oficiais de correio do serviço postal. Ele viajava com os malotes onde quer que eles fossem, pulando de um trem para outro. Os funcionários das agências dos correios adoravam quando Owney estava a bordo e faziam o possível para que ele viajasse na maior segurança e conforto, cuidando ainda de que Owney recebesse sempre boa alimentação.

Sabendo que suas viagem poderiam levá-lo a qualquer parte do país, os funcionários dos correios colocaram um aviso na coleira de Owney pedindo aos funcionários das outras agências do serviço postal que registrassem as suas viagens colocando as tarjetas de identificação de bagagem em sua coleira de couro.

Rapidamente, a coleira ficou muito pesada para Owney, ao ponto dele ter dificuldade de levantar o pescoço. Para diminuir o peso e possibilitar que mais tarjetas de identificação fossem colocadas, o Chefe dos correios, John Wanamake, presenteou Owney com uma jaqueta especial onde os souvenirs pudessem ser mais espalhados. De vez enquando, alguns funcionários dos correios, removiam algumas das tarjetas e enviavam-nas diretamente à agência dos correios de Albany. Ao final deste trabalho, a coleção de tarjetas de Owney foi preservada, registrando assim suas muitas viagens e acumulou 1.017 tarjetas, moedas e madalhas durante suas viagens. Todas estiveram grudadas em sua jaqueta durante um tempo.

Owney não viajou apenas pelos Estados Unidos e Canadá. Chegou também ao México e ao Alasca em 1890. Mas a mais impressionante viagem de Owney levou-o a uma volta ao mundo que começou em Tacoma, em Washignton, em 19 de agosto de 1895, a bordo do navio a vapor Victoria. Ele foi embarcado como encomenda registrada, mas como os oficiais dos correios não conseguiam classificá-lo corretamente, criaram para ele uma categoria especial: ‘Registred Dog Package". Durante toda a viagem ele tinha muitas atividades no navio, mas sua preferida era caçar ratos, o que agradou tanto aos marinheiros que ele foi condecorado como Cacador de ratos de Primeira Classe.

A chegada de Owney ao Japão causou espanto aos funcionários dos correios daquele país, que ficaram impressionados com a coleção de medalhas que ele possuía. Por isso, acreditavam que o cachorro deveria pertencer a alguém muito importante e temendo que pudessem ofendê-lo por qualquer razão se não o tratassem da melhor maneira possível, concederam a Owney um passaporte imperial.

Após sua visita ao Japão, Owney seguiu para a China. Um dos passageiros do navio, Mr. Herbert Flood, de São Francisco, conta que quando chegou ao escritório do vapor em Kobe, no Japão, para reservar a passagem, perguntou se havia outros passageiros e foi informado então que havia sim apenas um outro passageiro, que já estava no navio. No livro do gerente havia as seguintes informações sobre ele: Nome: Mr. Owney e Residência: Estados Unidos’. Mr. Herbert pediu ao gerente que apresentasse o Mr. Owney e em suas próprias palavras ‘Um enorme setter irlandês, que estava dormindo numa pilha de malotes postais num canto." Era Owney, o cão viajante e protegido dos empregados dos correios nos Estados Unidos.

Owney passou por Cingapura, Canal de Suez, Argel e Ilhas dos Açores, antes de voltar a Nova York a bordo do navio britânico Port Phillip. Os oficiais do correio despacharam-no de volta, pelo trem até Tacoma, onde chegou em 29 de dezembro de 1895. Sem qualquer sinal de medo e bem mais gordo. Centenas de conhecidos e amigos organizaram uma festa de boas vindas.

A viagem de Owney não bateu recordes de velocidade – foram 132 dias – mas acrescentou muito à sua reputação de viajante incansável e, claro, muitas novas tarjetas. Ao todo, ele viajou 143 mil milhas.

Bem conhecido por todos os amantes dos cães pelo país, Owney era frequentemente convidado para participar de exposições onde recebia muitos prêmios, apesar de ser um mestiço, não pela pureza de sua raça ou pelo seu pedigree, mas por seus feitos. O Kennel Clube de Los Angeles presenteou Owney com uma medalha de prata por ser o "Melhor Cão Viajante" da exposição em 1893. Em 1896 e 1897 Owney recebeu medalhas, do Kenel Clube de Michigan e de Chicago, onde havia a inscrição "Owney, The Globe Trotter".

Depois destas medalhas, Owney fez sua última viagem ao oeste chegando em São Francisco para a convenção dos funcionários do serviço postal americano. Quando ele foi trazido para o palco, durante a reunião, foi aplaudido por seus companheiros de trabalho por mais de 15 minutos. Esta demonstração de carinho foi, provavelmente, a melhor recompensa que obteve após quase uma década tendo os carteiros e outros trabalhadores dos correios como sua família.

Em 1897, a direção do Serviço Postal decidiu que Owney estava muito velho para viajar já que ele tinha perdido a visão em um dos olhos e só se alimentava de comidas macias e leite. Para sua proteção, Owney foi aposentado na agência de Correio de Albany. Mas aparentemente, ele não gostou da idéia de estar permanentemente em Albany e em Junho de 1897 ele conseguiu embarcar no trem postal que ia para Toledo, em Ohio, onde aconteceu a tragédia... Owney foi maltratado enquanto estava sendo apresentado a um repórter do jornal e ficou tão bravo que mordeu um dos carteiros. Apesar das circunstâncias não terem sido bem esclarecidas, Owney foi morto por um tiro, em Toledo, um mês depois.

Os amigos de Owney nunca o esqueceram e liderados por James E. White, superintendente do Serviço Postal Americano, juntaram dinheiro para empalhar seu corpo. Ele foi mostrado, pela primeira vez, no escritório central do Departamento de Correios em Washington, DC, em 1911 quando foi entregue ao Smithsonian Institute, que desde esta data cuida dele.

Owney é parte da coleção de mais de 16 milhões de itens relacionados à história do serviço postal americano.